翻訳してみた

うまくいかない。殆ど直訳になっちゃったよ。でも好きな音楽を紹介するのはいいね。絶対に聴いてよ。悪いわけないから。
授業中にだらけてくると自分がむかし読んだ本とか聴いた音楽の話をするようにしている。そういう話はちゃんと聞けるんだな。でもまだ高校生だとちょっと早いかも。たぶん彼らは自分たちのことを本当に「安っぽい」と思える暗さを持っていない（若者の全てがクズで自信を喪失しているわけじゃないですよ。念のため）。ただそう思うのには少しの時間が必要なんだ。それは社会に出てからとも違う。誰かに持たれかかっている立場を理解したときにそう感じるのかもしれない。好きな人ができたとき、その人と共に自立できてない（できるわけがない）事実に気付いたときに。
まあ、とにかく聴いたことのない人はコレ（http://www.amazon.co.jp/exec/obidos/ASIN/B0000CC4XC/）を買いなさいってことです。彼らを知らないと人生損してます。